2017年执业药师《中药化学》考点归纳

　　2017年执业药师考试报名预计于7月份开始，备考正在进行中，应届毕业生考试网小编为大家搜索整理了2017年执业药师《中药化学》考点归纳，希望对大家有所帮助。

 

　　苷键的裂解

　　苷键裂解反应是研究多糖和苷类的重要反应。通过裂解反应使苷键切断，其目的在于了解组成苷类的苷元结构及所连接的糖的种类和组成，决定苷元与糖以及糖与糖之间的连接方式。切断苷键有的可用酸、碱催化等化学方法，有的需采用酶和微生物等生物学方法。

　　1.酸催化水解苷键具有缩醛结构，易为稀酸催化水解。

　　2.碱催化水解一般的苷键对稀碱应该相当稳定，不易被碱催化水解，但苷键具有酯的性质时，如苷元为酸、酚、有羰基共轭的烯醇类或成苷的羟基β-位有吸电子基取代者，遇碱就能水解。

　　3.酶催化水解由于酸碱催化水解条件总的来说比较剧烈，糖和苷元部分均有可能发生进一步的变化，使产物复杂化，而且无法区别苷键的构型。与此相比，酶促反应具有专属性高、条件温和的特点。用酶水解苷键可以获知苷键的构型，可以保持苷元结构不变，还可以保留部分苷键得到次级苷或低聚糖，以便获知苷元和糖、糖和糖之问的连接方式。

　　苷的提取分离方法

　　自植物中提取苷类物质，一般都是采用水或醇进行抽提。在提取时首先必须明确提取的目的要求，即要求提取的是原生苷、次生苷，还是苷元，然后，根据要求进行提取，其提取方法是有差别的。由于植物体内有水解酶共存，在提取过程中易使苷类物质分解，因此在提取原存在形式的苷时，必须抑制或破坏酶的活性。一般常用的方法是在中药中加入一定量的碳酸钙，或采用甲醇、乙醇或沸水提取，同时在提取过程中还须尽量避免与酸和碱接触，以免苷类水解，如不加注意，则往往得到的不是原生苷，而是已水解失去一部分糖的次生苷，或甚至是苷元。

　　各种苷类分子中，由于苷元结构的不同，所连接糖的数目和种类也不一样，很难有统一的提取方法，如果用不同极性的溶剂顺次提取，则在每一提取部分中，都可能有苷的存在。

　　苷类的显色反应

　　苷类化合物由苷元和糖两部分组成，故苷类化合物能发生相应的苷元和糖的各种显色反应。苷元的结构多种多样。糖的显色反应中最重要的是Molish反应，常用的试剂由浓硫酸和α-萘酚组成。硫酸兼有水解苷键的作用，生成的单糖在浓硫酸的作用下，失去三分子水，生成具有呋喃环结构的醛类化合物。由五碳糖生成的是糠醛，甲基五碳糖生成的是5-甲糠醛，六碳糖生成的是5-羟甲糠醛。这些糠醛衍生物和许多芳胺、酚类可缩合成有色物质，可借此来检识糖和苷类化合物的存在。

　　糖的鉴定

　　苷类水解所得到的各种单糖和低聚糖的结构大多数是已知的，只要与各种已知糖的标准品对照就可加以鉴定。但由于糖的水溶性很大，不易获得结晶，有些物理常数无法测定，给印证工作带来困难。以前多用化学方法制成衍生物，再作分离鉴定，步骤多，工作量大。而现在各种色谱技术的应用，给糖类的鉴定带来了极大的方便。

　　(一)纸色谱

　　(二)薄层色谱

　　(三)气相色谱

　　(四)离子交换色谱

　　(五)液相色谱

　　常用中药苦杏仁中所含苷类化合物

　　苦杏仁苷是一种氰苷，易被酸和酶所催化水解。水解所得到的苷元α-羟基苯乙腈很不稳定，易分解生成苯甲醛和氢氰酸。其中苯甲醛具有特殊的香味。通常将此作为鉴别苦杏仁苷的方法。其具体操作为：取本品数粒，加水共研，发生苯甲醛的特殊香气。此外，苯甲醛可使三硝基苯酚试纸显砖红色，此反应也可用来鉴定苦杏仁苷的存在。具体操作为：取苦杏仁数粒，捣碎，称取约0.1g，置试管中，加水数滴使湿润，试管中悬挂一条三硝基苯酚试纸，用软木塞塞紧，置温水浴中，10分钟后，试纸显砖红色。

　　由于苦杏仁苷易被酸、酶水解，故贮存和运输中应注意通风、干燥、杀酶，并避免与酸接触。

　　糖的化学性质

　　1.氧化反应单糖分子中有醛(酮)基、伯醇基、仲醇基和邻二醇基结构单元。通常醛(酮)基最易被氧化，伯醇次之。在碱性(Fehling reaction)氧化成羧基，分别生成金属银及砖红色的 Cu2O。另外，溴水可以氧化糖的醛基生成糖酸。在酸性条件下糖不发生差向异构，因此溴水只氧化醛糖不氧化酮糖。该反应可应用于鉴别糖的羰基，也可用于糖酸的制备。当使用更强的氧化剂硝酸时，不但可以氧化糖的醛基还可以氧化糖端基的-CH2OH。这可作为糖二酸的制备方法，还常用于糖结构的测定。

　　2.羟基反应糖和苷的羟基反应包括醚化、酯化、缩醛(缩酮)化以及与硼酸的络合反应等。在糖及苷的羟基中最活泼的是半缩醛羟基，次之是伯醇羟基，再次是C：一0H。这是因为半缩醛羟基和伯醇羟基处于末端，在空间上较为有利;C2-0H则受羰基诱导效应影响，酸性有所增强。在环状结构中横键羟基较竖键羟基活泼。

　　3.羰基反应除了发生上述氧化反应外，糖的羰基还可被催化氢化或金属氢化物还原，其产物叫糖醇。该反应与硝酸氧化一样常用于糖的结构测定。工业上用H2/Ni，实验室用NaBH4，工业上用于葡萄糖生产维生素C。

　　生物碱的分类及结构特征生物碱可按植物来源、生源途径和基本母核的结构类型等分类，目前较新的分类方法是按生源途径结合化学结构类型分类。生物碱的种类繁多，结构复杂，主要要求掌握以下五种基本母核类型生物碱的结构特征。

　　(一)吡啶类生物碱

　　此类生物碱多来源于赖氨酸，是由吡啶或哌啶衍生的生物碱，其结构简单，数量较少，主要有两种类型。

　　1.简单吡啶类此类生物碱分子较小，结构简单，很多呈液态。如槟榔中的槟榔碱、槟榔次碱。烟草中的烟碱，胡椒中的胡椒碱等。

　　2.双稠哌啶类由两个哌啶环共用一个氮原子稠合而成的杂环，具喹喏里西啶的基本母核。主要分布于豆科、石松科和千屈菜科。如苦参中的苦参碱、氧化苦参碱，野决明中的金雀花碱等。

　　(二)莨菪烷类生物碱

　　(三)异喹啉类生物碱

　　(四)吲哚类生物碱

　　(五)有机胺类生物碱

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